どんなPRをするかで決まる！

出戻りについて質問です。
以前の皆さんの回答も拝見させていただいて、少し重ならない部分もあったので、質問させてください。
現在22歳で、たくさん転職しています。
今の職場は３つ目です。
卒業後２年弱営業をしていました。
少し経済がぐらついた時期に、暇な時間が増えたことに不安がありました。
辞めよぉと思ったのは、常に何かをしていたいという性格だけど、暇になった時、やってみたかった仕事の求人を見つけたからです。
採用試験に受かり、社長に交渉して、１ヶ月程度で辞めることができ、転職しました。
…が、転職先はノルマが課せられ、それをクリアできなかったので、辞めるよう言われました。
そこは２ヶ月くらいしか働いてません。
今は市役所の臨時職員として働いてます。
まだ１ヶ月しか働いてないんですが、一番初めの会社の上司から戻ってこないか？
と誘われました。
「中堅社員が話して自分が帰ってきてくれたら助かるという話になった。
社長にも提案したら、あの子なら採用してもいいと言った」と言われました。
正直嫌で嫌でたまらなくて辞めたわけではなかったし、人間関係も良好だったため、すごく嬉しいお誘いでした。
ですが、出戻りということが恥ずかしくも思います。
外で何を学んできたかと言われても答えがなく、何を生かせるかと言われても何もありません。
この状態で戻っても、また同じことの繰り返しをしてしまうような気もしています。
出戻りしたことがある方、出戻ってよかったこと、悪かったことを教えてください。
また世間的には出戻りはよくないですよね？？

転職を致しまして、来月人事に書類を提出するのですが、私の家は家庭環境が複雑です。
親兄弟を含め、あまり好ましいと言えるものではありません。
家族構成や世帯主、扶養もろもろの書類を記入するにあたり、おそらく別途、人事の人に質問されることもあると思います。
その際はもちろん正直に人事の方にお話しするつもりではあります。
が、こういった家族の事情は、一緒に仕事をする直属の上司にも情報がいくのでしょうか？
上司は毎日顔を合わせるうえ、他言されて噂にされたりする可能性もなくはないので、あまり個人の家庭事情は話したくありません。
通常人事部に直接提出した書類は、実際に働いている部署の責任者や直属上司にも内容が漏れるのでしょうか？
人事部に社内的な守秘義務ってあるんでしょうか？
転職する以前の前の会社は新卒で入り、その頃は通常の家庭環境でしたが、その間に環境が激変してしまったので、教えてください。

会社で頼れる人がいない私は現在３年目のウェディングプランナーです。
去年の秋からお客さんの担当を持ち始め、少しずつ仕事に慣れ始めてきた所です。
４月から新卒や未経験の後輩が一気に数名入ってきました。
世代交代というのでしょうか、今まで勤めてきたベテランプランナーが６月、８月とそれこそチーフ、マネージャークラスを含め５～８年勤めていた先輩プランナーが辞めてしまいます。
今の私の年齢は２３歳。
まだまだ自分では判断できない事も多く・・。
先輩がいなくなっていく事にすごく不安を感じています。
事実、残り６年勤めている先輩プランナー１名の次が私になっています。
いままで３年務めてきて今の現状がありえない状況だというのは残りの先輩プランナーを含めて、私が痛いほど実感しています。
後輩に質問されても回答できない、ましては上には新人の面倒を見ろ、育てろ、自分の仕事もまだままならないのに今不安で不安で仕方がありません。
常に心に重たい物があり逃げ出したいです。
自分に負担が掛かるだけならまだしも、担当のお客さんへ結婚式当日にミス、迷惑を掛けてクレームが起こるのが一番心配でなりません。
この仕事は本当にやりがいがあって楽しいと思いますし、今まで何度も挫折しそうな時がありましたが、諦めなくて良かったと心から思うことが何度もありました。
しかし今の現状では自分のキャパシティを遥かに超えていますし、自分の直属の上司もいっぱいいっぱい、あきらかに人材不足です。
こんな状況で後輩も一人前に育てず、辞めていってしまう先輩にも腹が立ちますが（※元々人を育てる能力の無い人達もいましたが）今私も何らかのアクションを起こさねば自分が壊れます。
退職するか。
後輩たちの事を考えて踏んばるか。
年上の彼氏がいますが彼も転職一年目で夜遅く帰ってきてたりで相談ができません。
※彼は「逃げないと死んでしまうよ。
」と言ってくれていますが。
会社で誰にも相談出来ず、これといって他にやりたい仕事もなく、自分の方向性も分からずここに相談にきてしまいました。
今までの経験談、客観的なアドバイス、どんな事でも結構ですので頂けると幸いです。
宜しくお願い致します。

一般的に求人数が多くなる月は何月が多いんでしょうか？？
この時期に転職するのはやっぱ厳しいですかね。